The Why Not Gallery დაარსდა 2018 წელს ორი მეგობრის, ხელოვან და კურატორ გვანცა ჯიშკარიანის და კურატორ ელენე კაპანაძის მიერ. გალერეის შექმნის მიზანი იყო, რომ მხარი დაეჭირა ახალგაზრდა ქართველი ხელოვანებისთვის და წარედგინა ისინი ფართო აუდიტორიებისთვის. გალერეა ახალისებს ყველანაირ ექსპერიმენტსა და კრეატიულ მცდელობას. გუნდი მუშაობს, რომ წარმოადგინოს ხელოვნება, რომელიც თანამედროვეობას ასახავს - აქვს ძლიერი სათქმელი და ეხება რელევანტურ დისკუსიებს.
გალერეის პირველი ლოკაცია იყო ვიტრინა თბილისის ცენტრში, მიწისქვეშა გადასასვლელში. ხალხმრავალი მიწისქვეშა გადასასვლელი, სავსე ტანსაცმლის მაღაზიებით, პლასტმასის იაფი ნივთებით, რელიგიური აქსესუარებით, ბოსტნეულის და ხილის დახლებით, ყველაზე მოულოდნელი ადგილი იყო თანამედროვე ხელოვნების სანახავად. თუმცა ძალიან შესაფერისი იყო ქალაქისთვის, სადაც მუზეუმები მავზოლეუმებს გავს და ფართო საზოგადოებას ნაკლებად აინტერესებს თანამედროვე ხელოვნება. ეს იყო მცდელობა ხელოვნება განთავისუფლებულიყო ელიტისტური კონოტაციებისგან და შემოჭრილიყო ბანალურ ყოველდღიურობაში.
გალერეის არსებობის მეორე წელს, იგი ნომადურ გალერეად გადაიქცა და მიზნად დაისახა ერთმანეთის მხარდაჭერისა და პარტნიორული კავშირების გაძლიერებაზე გაემახვილებინა ყურადღება.
2019 წელს გალერეამ დაიწყო პროექტი The Why Not Gallery საჩუქრების მაღაზია, რის ფარგლებშიც იგი პარტნიორობს ქართველ ხელოვანებთან და მათთან კოლაბორაციაში აწარმოებს ლიმიტირებული რაოდენობის ნივთებს, ძირითადად სახლის დეკორატიულ პროდუქტებს. პროექტის მიზანია პოპულარიზაცია გაუკეთოს ახალგაზრდა ხელოვანებს, გაუჩინოს მათ დამატებითი შემოსავლის წყარო და გალერეას მისცეს საშუალება დააფინანსოს საკუთარი საგამოფენო პროგრამა.